Cheesha Gayden stammt aus Los Angeles, Kalifornien. Sie beendete ihre Ausbildung am Fashion Institute of Design and Merchandising mit dem „Associates Arte Degree“. Bereits während ihres Studiums arbeitete sie für die Sportswear-Marke „96 Degrees“, wo sie bald die Position des Head Designers erreichte und später die Hip Hop-Kollektion „Wanna Be Different“ entwarf. Weitere Aspekte der Modewelt erforschte Cheesha als Kindermoden-Designerin für „Romantique BéBé“ und „DisneylandGift-Merchandising“. Aus dem Wunsch heraus, völlig unabhängig zu arbeiten, kreierte sie eine eigene maßgeschneiderte Herrenkollektion namens „Couture Diva“. Später wandte sie sich Kaliforniens Theaterwelt zu, um ihre Fähigkeiten im Bereich ‚Design’ weiterzuentwickeln und entwarf Kostüme für Stücke wie Oliver Twisted, Guys & Dolls sowie Sweet Charity.

Als Cheesha 1995 nach Deutschland kam, wurde sie sofort als Kostümdesignerin im Düsseldorfer Capitol Theater engagiert – und war somit verantwortlich für Produktionen wie The Rocky Horror Show, Forever Plaid, Godspell, Rent, Cabaret und Anna Montanaro – Live. Weitere außergewöhnliche Kostüme entwarf sie für The Life (Staatstheater Kassel), Snow White (Staatstheater Saarbrücken), All Together Now (eine Benefizaktion für die AIDS-Hilfe Düsseldorf) und die Unicef Gala im Capitol Theater. Zuletzt schuf Cheesha das Kostümbild für das 80er-Jahre-Musical Miami Nights. Für Jekyll & Hyde im Kölner Musical Dome sowie Cats und Saturday Night Fever im Capitol Theater Düsseldorf übernahm sie die Leitung der Kostümwerkstatt.