Geboren in Australien und ausgebildet am Sacred Heart College, begann Robert Stigwood seine Karriere als Werbetexter in einer lokalen Werbeagentur und verließ Australien später per Schiff in Richtung England.

Er eröffnete eine Londoner Theateragentur und begann, Werbespots für das Fernsehen zu produzieren und außerdem auch bald Schallplatten. Durch den John Leyton-Hit Jonny Remember Me, der die UK-Charts 15 Wochen lang anführte, wurde er zum ersten unabhängigen Schallplatten-Produzenten in England.

Mitte der sechziger Jahre schloss er sich mit dem Manager der Beatles, Brian Epstein, zusammen, um Co-Manager der NEMS Enterprises zu werden. Nach Epsteins frühem Tod entschied sich Stigwood, seine eigene Gesellschaft zu gründen,
die Robert Stigwood Organisation (RSO). Er promotete Künstler wie Mick Jagger, Rod Stewart und David Bowie und managte die Bee Gees, Andy Gibb, Blind Faith, Cream und Eric Clapton. Unter dem RSO Record Label nahm er die Musik von Yvonne Elliman, Paul Nicholas und Player auf sowie die Soundtracks für die Filme The Empire Strikes Back und Fame.

1968 zog es Robert Stigwood in die Theaterwelt. Als erstes Projekt nahm er sich des amerikanischen Rock-Musicals Hair an. Danach folgten äußerst erfolgreiche Produktionen der Musicals Jesus Christ Superstar, Evita (welches einen Tony Award als „Bestes Musical“ 1980 erhielt), Oh Calcutta sowie The Dirtiest Show In Town, Pippin, Sweeny Todd, Sing A Rude Song, John, Paul, Ringo And Burt, Grease und das Musical Saturday Night Fever (basierend auf dem gleichnamigen Film).

Seinem Marketing-Instinkt vertrauend stieg Robert Stigwood in die Film-Produktion ein und brachte eine Filmversion von Jesus Christ Superstar heraus. Danach produzierte er Tommy (mit den Darstellern Ann Margret und Roger Daltrey sowie Elton John, Robert Powell, Jack Nicholson, Tina Turner, Oliver Reed, Paul Nicholas, Eric Clapton und The Who in Gastrollen) und die äußerst erfolgreichen Filme Saturday Night Fever und Grease, die John Travolta zum Superstar machten.
Diesen Blockbustern folgten Sgt. Pepper’s Lonely Heart Club Band, Moment By Moment, The Fan, Times Square, Grease 2, Stayin’ Alive, Gallipoli und Evita, der 1997 mit dem Golden Globe Award als „Bester Film“ ausgezeichnet wurde.
Robert ist weiterhin in der Theater- und Musical-Produktion aktiv und hat seinen Wohnsitz auf der Isle of Wight.